1

nieuws

Furfural chemische verbinding

Furfural (C.4H.3O-CHO), ook wel 2-furaldehyde genoemd, het bekendste lid van de furanenfamilie en de bron van de andere technisch belangrijke furanen. Het is een kleurloze vloeistof (kookpunt 161,7 ° C; soortelijk gewicht 1.1598) die onderhevig is aan verdonkering bij blootstelling aan lucht. Het lost voor 8,3 procent op in water bij 20 ° C en is volledig mengbaar met alcohol en ether.

22

 Een periode van ongeveer 100 jaar markeerde de periode vanaf de ontdekking van furfural in het laboratorium tot de eerste commerciële productie in 1922. De daaropvolgende industriële ontwikkeling is een uitstekend voorbeeld van het industriële gebruik van landbouwresiduen. Maïskolven, haverkoppen, katoenzaadschillen, rijstschillen en bagasse zijn de belangrijkste bronnen van grondstoffen, waarvan de jaarlijkse aanvulling zorgt voor een continue aanvoer. Tijdens het fabricageproces wordt veel van de grondstof en verdund zwavelzuur onder druk gestoomd in grote roterende vergisters. Het gevormde furfural wordt continu verwijderd met stoom en geconcentreerd door destillatie; het destillaat scheidt zich bij condensatie in twee lagen. De onderste laag, bestaande uit nat furfural, wordt gedroogd door vacuümdestillatie om furfural met een zuiverheid van minimaal 99 procent te verkrijgen.

Furfural wordt gebruikt als een selectief oplosmiddel voor het raffineren van smeeroliën en colofonium, en om de eigenschappen van dieselbrandstof en katalytische krakerrecyclagematerialen te verbeteren. Het wordt op grote schaal gebruikt bij de vervaardiging van harsgebonden slijpschijven en voor de zuivering van butadieen dat nodig is voor de productie van synthetisch rubber. Voor de vervaardiging van nylon is hexamethyleendiamine nodig, waarvan furfural een belangrijke bron is. Condensatie met fenol levert furfural-fenolharsen op voor een groot aantal toepassingen.

Wanneer dampen van furfural en waterstof bij verhoogde temperatuur over een koperkatalysator worden geleid, wordt furfurylalcohol gevormd. Dit belangrijke derivaat wordt in de kunststofindustrie gebruikt voor de productie van corrosiebestendig cement en gegoten artikelen. De vergelijkbare hydrogenering van furfurylalcohol over een nikkelkatalysator levert tetrahydrofurfurylalcohol op, waarvan verschillende esters en dihydropyran zijn afgeleid.

 In zijn reacties als een aldehyde vertoont furfural een sterke gelijkenis met benzaldehyde. Het ondergaat dus de Cannizzaro-reactie in een sterke waterige alkali; het dimeriseert tot furoin, C4H.3OCO-CHOH-C4H.3O, onder invloed van kaliumcyanide; het wordt omgezet in hydrofuramide, (C.4H.3O-CH)3N2, door de werking van ammoniak. Furfural verschilt echter op een aantal manieren duidelijk van benzaldehyde, waarvan auto-oxidatie als voorbeeld zal dienen. Bij blootstelling aan lucht bij kamertemperatuur wordt furfural afgebroken en gesplitst tot mierenzuur en formylacrylzuur. Furonzuur is een witte kristallijne vaste stof die nuttig is als bactericide en conserveermiddel. De esters zijn geurige vloeistoffen die worden gebruikt als ingrediënten in parfums en smaakstoffen.


Posttijd: 15 augustus 2020